یک افسانه جنجالی در دنیای جاسوسیت، کسانی هستند که از او به عنوان “اولین جاسوسی فوق العاده قرن بیستم” و بعنوان یک کلاهبردار ماهر یاد میکنن. واقعیت هر چه باشد، شحصیت این مرد اشخاص زیادی را از جمله ایان فلمینگ ، “پدر” جیمز باند ، مجذوب خود کرده، به طوری که از او برای خلق شخصیت جیمزباند الهام گرفته شد

از زندگی شخصی رایلی شاید جزیات خیلی زیادی نباشه چون کلا آدم مرموزی بوده و هرجایی که میرفته تو شهرها و کشورهای مختلف  یه شجره نامه تازه از خودش رو میکرده، تقریبا 20 هویت مختلف از رایلی وجود داره با داستانهای مختلف، یکجا خودش را یک دریانورد معرفی کرده یکجا کشیش ایرلندی یکجا اشراف زاده دربار امپراتوری روسیه، ولی چیزهایی که در موردش تقریبا اطمینان داریم اینه که او عجیب ترین شخصیت قرن بیستم بود، کاریزماتیک، تغییر سریع، شجاعت، هوش بالا، بسیار ماهر در روابط اجتماعی و عاشقانه، اینها خصوصیات سیدنی رایلی بود، مردی عجیب با هویت های مختلف که شاید هیچ وقت به فکرشم نمیکرد داستانش به این عجیبی تموم بشه